Hij stelde voor een hele LP met chauffeursliedjes op te nemen, wat eerst sceptisch werd ontvangen, maar uiteindelijk enorm succesvol bleek. Het eerste nummer, “Met de vlam in de pijp”, werd meteen een hit en er volgden talloze andere hits, zoals “Ik heb mijn wagen volgeladen”, “Nachtrijders”, “Kilometervreters”, “Asfaltrocker”, en “Als chauffeur ben ik geboren”. Tussen 1977 en 1990 stond hij 20 keer in de top 40, en 20 keer nummer 1 in de Nederlandstalige top 10, met 4 Gouden Albums en 3 Gouden Cassettes als resultaat.
Na zijn enorme successen nam Henk een pauze om zich te concentreren op zijn gezin en zijn oude beroep van trucker weer op te pakken. Na twee jaar begon het toch weer te kriebelen en keerde hij terug met een comeback hit, “Een sneeuwwitte bruidsjurk”, gevolgd door vele andere hits zoals “Hé Suzie (de bui is over)”, “Kijk uit, hier ben ik”, en “Ik moet nog jaren mee”. In 1996 werd hij uitgeroepen tot de grootste vakman in Nederlandstalige feestmuziek door het blad Misset Horeca.
In 2014 bracht Henk zijn nieuwe album “Altijd Onderweg” uit, wat binnengekomen is op plaats vier in de Album Top 100. Het album bevat het nummer ‘Ga, Gaaah’, wat ook als single werd uitgebracht. In 2016 vierde hij zijn 40-jarig jubileum als artiest met een nieuw album, opgenomen in de Telstar studio’s. Henk Wijngaard is nog steeds een populaire artiest en treedt graag op voor jong en oud publiek. Zijn meest recente album, “Tranen op het stuur”, is zijn meest persoonlijke album tot nu toe, geproduceerd door Dick van Altena en Hans Vrolijks met supervisie van Adri-Jan Hoes. Henk heeft besloten nog niet met pensioen te gaan en geniet er nog steeds van om voor jongere generaties op te treden.
